Pour se rendre au départ, prenez la direction de Bergues et dirigez-vous vers le Stade Andries, situé Porte de Cassel. Le parking est situé devant le stade sur le chemin des fortifications.
(D/A) Démarrez la randonnée en vous dirigeant, à droite, vers la Porte de Cassel. Passez le porche et tournez à gauche sur le Chemin de Nekestor. (vous pouvez prendre les escaliers pour vous retrouver sur le chemin de ronde). Passez devant la tour de flanquement Nekestor et poursuivez votre chemin jusque la Porte de Bierne. (passez par la porte pour voir l'architecture et la gare situé de l'autre côté). Traversez la Rue de la Gare et poursuivez sur le Chemin Nekestor, en longeant l'ancienne caserne jusque la Rue de l'Arsenal. Traversez la rue pour, en face, filer sur le petit sentier légèrement décalé à gauche. Continuez jusque la Porte de Dunkerque, Rue du Port.
(1) Dans la Rue du Port, partez à droite et, immédiatement, à gauche pour passer la Porte du Port et vous retrouvez la Rue du Port. Poursuivez à droite en passant devant courtines et tour du XXIIIe siècle, passez sous la voute et partez, immédiatement, à gauche pour rejoindre le chemin de ronde en haut de la petite montée. Continuez sur le chemin de ronde jusqu'à atteindre l'écluse du canal intérieur et l'ancien abattoir. À ce niveau, suivez le sentier descendant pour rejoindre la rue du marché aux poissons.
(2) Dans la Rue du Marché aux Poissons, tournez à gauche, passez la porte d'Hondschoote en restant sur le trottoir de gauche, traversez le pont et poursuivez à gauche en direction du tennis sur la Promenade Charles Quint en longeant la Basse Colme. Passez le camping, les courts de tennis et remontez le Canal de Bergues pour rejoindre une aire aménagée, en bordure du plan d'eau.
(3) Partez à droite sur le Chemin du canal Du Roy. Suivez ce sentier en longeant les jardins ouvriers, à gauche, et les remparts arrosés par le Canal du Roy, à droite, jusque l'Avenue Vauban.
Bifurquez à droite dans celle-ci, passez la Porte aux Boules et, avant la première maison, filez sur le petit chemin à gauche. Longez le Canal de la Basse Colme, puis continuez sur le pont enjambant ce canal à gauche.
(4) Traversez la Route Fleurie pour suivre le chemin à la base des remparts et qui part en direction de l'Est. Au bout du chemin, traversez l'Avenue de la Liberté pour prendre la montée d'escalier qui vous mène dans les jardins du Groenberg. Traversez les jardins en vous dirigeant vers la Tour Carré et la Tour Pointue. De la Tour Pointue, dirigez-vous ensuite vers l'Ouest, jusque la Porte de Marbre. Passez celle-ci pour continuer tout droit dans la Rue des Annonciades. Au carrefour en Y, partez à la gauche de la mairie pour arriver sur la Place de l'Hôtel de Ville. Dirigez-vous ensuite vers le Beffroi sur la Place Henri Billaert.
(5) Devant la pharmacie du Beffroi, filez à droite, puis à gauche dans la Rue de la Gare. Faites le tour de l'Église Saint-Martin, par la droite, pour voir le Musée du Mont Piété. Poursuivez sur le tour de l'église, puis engouffrez-vous dans la Rue du Cheval Blanc. Au bout de la rue, partez à gauche, puis à droite, dans la Rue de la Petite Poste.
Au bout de cette rue, tournez à gauche, puis à droite pour arriver sur la Place du Marché aux Bestiaux (sculpture de vache flamande par R. Vandromme). Remontez cette place vers l'Est jusque la Rue du Séminaire.
(6) Une vingtaine de mètres avant la Rue du Séminaire, dirigez-vous à droite pour passer sous le porche des remparts et vous retrouver sur le Sentier de la Couronne Saint-Winoc. Restez sur le sentier pendant 600 m environ.
(7) Laissez le Sentier Saint-Winoc et dirigez vous à droite. Longez le stade jusque la CD916. Partez ensuite à droite pour retrouver le point de départ et le parking du stade (D/A).