Démarrer la randonnée au niveau de la gare de la Grande Chaloupe, qui mérite un petit arrêt photo. Elle héberge des vestiges ferroviaires. Une locomotive à vapeur se trouve devant la gare.
(D) Depuis la gare, continuer vers le Nord en suivant les rails du chemin de fer.
(1) Le chemin traverse très rapidement la Ravine Tamarins par un pont en fer encore en bon état. Juste après ce pont se trouve le départ du Chemin des Anglais. Juste à ce niveau se trouve l'ancien tunnel ferroviaire qui reliait la Grande Chaloupe à la Ravine à Jacques et qui est interdit d'accès par une grille. Suivre ensuite le Chemin des Anglais qui grimpe très rapidement en lacets avec une très forte pente. Gare aux chevilles avec les pavés qui ont bien soufferts depuis.
(2) Une croix marque la fin de la montée en lacets. Juste après la croix, partir à droite vers un point de vue puis de nouveau à droite au croisement suivant pour profiter de cette vue. Revenir ensuite au précédent croisement et continuer tout droit, puis partir à droite en arrivant au chemin pavé. La montée sera à partir de là rectiligne, exposée mais avec une pente moins forte. L'arrivée à un court replat et son bosquet de filaos marque la fin prochaine du chemin pavé. La moitié du dénivelé est fait.
(3) Ce dernier prend fin après environ 45 min de montée et laisse place à un chemin bétonné. Suivre ce dernier qui est assez plat.
(4) Prendre ensuite le premier sentier de gauche, qui démarre au niveau de la ravine. Enjamber la Ravine à Jacques par une passerelle et entamer une petite grimpette sur un vestige du Chemin des Anglais. Partir à gauche en arrivant à la route.
(5) Au prochain croisement, prendre à gauche sur le Chemin de Saint-Bernard. Garder la droite au deux prochains croisements.
(6) Après le deuxième croisement, prendre au prochain virage un sentier bétonné qui démarre à gauche dans les bambous. Le sentier croise la route à deux reprises : continuer toujours tout droit sur le sentier à ces deux intersections. À la troisième route, tourner à gauche. Au deuxième virage, prendre le chemin de droite. Traverser ensuite la Ravine Jeanneton.
(7) Après la ravine, continuer tout droit au niveau de la prochaine intersection et prendre le sentier qui démarre au bout du chemin. Le sentier est assez envahi et il faudra se baisser à de nombreuses reprises. Après quelques centaines de mètres, délaisser un discret sentier venant de droite et garder la gauche. Au prochain croisement, prendre à droite vers le Bassin Passage.
(8) Ce dernier s'atteint après une courte mais assez raide descente. Le lieu est visité par les jeunes du coin qui viennent s'y baigner bien que l'eau n'est pas totalement limpide. Je conseille fortement d'avoir la trace GPS à partir de cet endroit. Depuis le bassin, remonter la ravine sur quelques mètres pour trouver sur la rive opposée le sentier qui remonte fortement vers les habitations. Le sentier est très discret et une fois avoir atteint le haut de la côte, continuer sur quelques dizaines de mètres sur le sentier pour arriver à un très discret coude : ne pas continuer tout droit mais bifurquer à droite sur un sentier beaucoup plus discret afin de contourner une propriété privée. Arriver alors à un chemin et le suivre sur la gauche.
(9) Garder la gauche à la prochaine bifurcation sur le Chemin du Moulin Kader. C'est ici qu'il faudra quitter le tracé si vous avez le vertige (voir § informations pratiques). Sinon, après le croisement du (9), continuer de suivre le chemin jusqu'à son terminus. Il est possible de voir le Moulin Kader, en ruine, un peu avant la fin du chemin.
(10) À son terminus, prendre à gauche un sentier qui va vers une DZ pour les hélicoptères. Traverser cette dernière pour reprendre le sentier qui démarre à son opposé. Arriver rapidement à un point de vue sur la Cascade des Hirondelles. Faire une courte pause avant de reprendre le cheminement en sous-bois. Le sentier descend dans un premier temps avant de remonter et de filer vers Saint-Denis. Il traverse quelques aires de pique-nique ainsi que deux ravines, dont la Ravine Bailly.
(11) Juste après cette dernière, il arrive à un magnifique point de vue totalement inédit sur la Route du Littoral. La vue mérite une pause malgré l'endroit qui est complètement exposé. À partir de là, je conseille très fortement d'utiliser le GPS jusqu'à avoir atteint la civilisation : le sentier est beaucoup moins marqué et il est possible de louper un virage ou une intersection.
Le sentier longe de très près la falaise à plusieurs reprises et il est fortement déconseillé de ne pas faire cette portion si vous avez le vertige. Il effectue parfois des dents de scies pour traverser les ravines. Le sentier est très étroit et certaines portions sont assez périlleuses. Mais les vues sur les falaises de la Route du Littoral valent les efforts et le risque encouru. Il est régulièrement emprunté par les cordistes, qui viennent sécuriser la Route du Littoral.
La remontée sur le plateau est courte mais éprouvante. Le sentier est tout aussi discret sur le plateau et le GPS est indispensable. Il enjambe de nouveau la Ravine Mas avant d'arriver à un sous bois de filaos avec beaucoup d'intersections qui sont trop nombreuses pour s'en souvenir : le GPS est d'une aide cruciale. Arriver ensuite à une allée : suivre cette dernière et continuer ensuite tout droit sur le Chemin Pontiac.
(12) Au prochain embranchement, garder la gauche sur le Chemin Neuf.
(13) Le suivre jusqu'au prochain point de vue (Pointe de vue de la Vigie) qui offre une vue sur une très grande partie du Nord de l'île. Depuis le point de vue, prendre le sentier qui descend vers Saint-Denis et dont le départ est matérialisé par un panneau. Il s'agit du Sentier des Rampes de la Montagne. Il descend en lacets et traverse le Bras Gentil avant de remonter sur un court instant.
Au croisement, tourner à gauche et amorcer la descente finale vers Saint-Denis. Certaines portions du sentier sont pavées : il s'agit en fait d'autres tronçons du Chemin des Anglais. Le sentier alterne d'agréable portions plates avec d'autres plus pentues. La circulation rappelle que la route n'est pas très loin. Arriver ensuite à un kiosque et au point de vue des quatre canons. Prendre alors à gauche le sentier qui continue de descendre en lacets.
(14) Après environ 45 min de marche depuis le point de vue de la Vigie, tourner à gauche sur la D41. Dépasser le stade de la Redoute et son parking pour partir à gauche sur les escaliers menant aux mausolées des Anglais puis des Français (panneaux directionnels). Celui des Français est le plus élevé. Redescendre ensuite sur le versant opposé par des escaliers. Continuer ensuite tout droit au croisement, passer devant l'Église de la Délivrance et retrouver la D41 pour la suivre sur la gauche.
(15) Croiser alors la nationale et partir à gauche. Vous rejoignez ici le tracé historique du chemin de fer. Passer devant la Caserne Lambert et au rond-point continuer tout droit.
(16) S'arrêter au niveau de la prochaine ravine (Bras Gentil ou Ravine de la Caserne). En amont, dans le domaine militaire, il est possible de deviner le pont ferroviaire en maçonnerie.
Revenir ensuite sur ses pas.
(15) Continuer tout droit (Est).
(17) Traverser ensuite la Rivière Saint-Denis. Juste en arrivant au pont il y a encore le talus ferroviaire ainsi que le reste de la culée. Au virage, continuer ensuite tout droit et passer devant le Square Labourdonnais. Tourner ensuite à gauche sur l'Avenue de la Victoire.
(18) Partir sur la première à droite (Rue de Nice). Cette rue longe en totalité le tracé du chemin de fer.
(19) Tourner ensuite à droite sur le Boulevard Joffre à la fin de la rue. Traverser dès que possible le boulevard et passer devant les anciens entrepôts ferroviaires. Entre les deux entrepôts se trouvent encore des rails, qui ont été cependant déplacés de leur position d'origine.
Arriver ensuite au niveau de la gare ferroviaire, reconnaissable de par sa couleur rouge orangé. Fin de cette difficile étape (A).