Du port de Marina Grande où arrivent les bateaux de passagers, prendre le funiculaire (2,40 €) qui mène au cœur du village de Capri.
(D) En sortant du funiculaire, déboucher sur la Piazzetta, qu'on traverse juste en jetant un coup d'œil pour se rendre compte de l'ambiance pas vraiment "randonneur". Emprunter aussitôt sur la gauche le petit passage qui file entre deux boutiques. C'est le début de la Via Longano, qui forme un coude à droite au bout d'une centaine de mètres. Continuer tout droit dans cet étroit couloir, jusqu'à ce que le bâti s'aère. Cependant, ne vous attendez pas à voir la rue s'élargir ensuite, car dans cette partie de l'île, elles ne font guère plus d'un mètre de large. Poursuivre par la Via Sopramonte jusqu'au carrefour de la Croce (bar avec terrasse ; remarquer les plaques en céramique qui donnent les directions des différents sites).
(1) Prendre à gauche la venelle qui remonte vers les villas Jovis et Lysis, en passant près de la ravissante Église San Michele. Continuer sur la Via Tiberio jusqu'à ce que l'itinéraire pour les deux villas se séparent.
(2) Laisser sur la droite la Via Moneta, et continuer tout droit. Désormais, la petite rue bordée de murs serpente entre les jolis jardins tandis que la vue sur Marina Grande et la baie de Naples s'épanouit. Lorsqu'on atteint le secteur boisé du bout de l'île, la pente s'accentue à l'approche de la Villa Lysis. Le lieu se visite, mais on peut se contenter de jeter un coup d'œil sur l'allée qui y mène.
(3) L'itinéraire se poursuit par le sentier qui part juste à droite du portail d'entrée. Finie la rue bétonnée bien encadrée par ses murs. Ici commence un vrai sentier escarpé qui, bien qu'il ait été aménagé, garde toute la rudesse qui sied au paysage traversé. Au bout de quelques minutes de crapahutage, atteindre le belvédère de la pointe terminale de l'île, face à la péninsule sorrentine.
(4) En s'écartant du belvédère, le sentier joue aux montagnes russes pour contourner le Monte Tiberio. Cette colline qui surplombe l'extrémité orientale de l'île était entièrement occupée par la Villa Jovis, demeure principale de l'empereur Tibère. En passant au pied de celle-ci, on peut apercevoir sur la gauche les ruines des infrastructures de la plateforme qui la portait. Plus loin, déboucher du bois juste en face des vestiges d'une tour. Sauf à visiter les ruines, poursuivre le chemin en descendant la Via Tiberio qu'on retrouve à l'entrée du site.
(5) Environ cent mètres plus loin, ne pas manquer à gauche l'accès au Parco Astarita. Ce jardin est aménagé entre plusieurs balcons vertigineux accrochés au-dessus de la falaise. Cheminer de l'un à l'autre pour apprécier les différents points de vue, puis revenir au point d'entrée.
(5) Reprendre la Via Tiberio vers la gauche, et la suivre jusqu'au carrefour d'où part la via Moneta.
(6) À un carrefour, continuer tout droit jusqu'à retrouver la Via Tiberio.
(2) Partir à gauche et refaire à l'envers le chemin de l'aller pour revenir au carrefour de la Croce.
(1) Prendre à gauche en passant devant le bar et suivre la Via Matermania. Au carrefour suivant, laisser la Via Dentecala partir à droite et continuer tout droit dans la Via Arco Naturale.
(7) Au niveau du bar la Grottelle, continuer tout droit en descendant vers le site de l'arc naturel. Cet arc très photogénique se détache sur le bleu de la mer à l'aplomb des multiples bateaux qui visitent les grottes situées en dessous.
(8) Revenir au bar la Grotelle.
(7) Prendre à gauche, juste après le bar, l'escalier qui s'enfonce dans les profondeurs de la falaise. Cet escalier impressionnant semble devoir descendre jusqu'à l'eau dont le miroitement se fait de plus en plus proche. Mais après un dernier virage, passer une arche basse qui donne accès à la Grotta Matermania. Cette cavité fut autrefois aménagée en nymphée par les Romains, mais il n'en reste que peu de traces.
(9) Continuer sur ce sentier en descendant vers la pointe rocheuse qu'on voit s'avancer dans la mer, à travers les arbres.
(10) Plus loin, le sentier se poursuit à nouveau en corniche au-dessus des flots. En contrebas sur la gauche, remarquer l'étrange construction rouge qui fut construite pour l'écrivain Malaparte, et qui a souvent servi de décor de cinéma. En continuant le sentier, on découvre le premier des quatre îlots Faraglioni qui prolonge la pointe de Tragara. En contrebas, une plage minuscule relie l'un de ces îlots au reste de l'île.
(11) En passant la pointe, le sentier retrouve le profil des rues de l'île en s'élargissant entre deux murs continus. Dès qu'on aborde les premières maisons, on retrouve également rapidement la foule qu'on avait croisée au début de la randonnée. Par la Via Tragara et celles qui la prolongent, bordées de restaurants, d'hôtels et de boutiques de luxe, revenir vers le centre du village.
(12) Prendre à droite pour suivre la Via Camerelle. Plus loin, prendre à droite la Via Vittorio Emanuele III et retrouver la Piazzetta à proximité du funiculaire.
(D) Deux options ici :
- Emprunter le funiculaire pour regagner le port.
- Comme tracé sur la carte, à l'entrée du tunnel qui conduit au funiculaire, descendre un escalier sur la gauche (Via Acquaviva). Croiser une première fois la route qui relie le port au village de Capri. Continuer à descendre et retrouver la route plus bas.
(13) Tourner à gauche pour descendre cette route sur un peu plus de cinq cents mètres. Attention en chemin, car la priorité n'y est pas accordée aux piétons. Ignorer un premier escalier sur la droite (Via Vecchio Calone) qui est une impasse.
(14) Emprunter celui qui précède le dernier lacet de la route, également sur la droite, permettant de couper ce dernier virage. Poursuivre de l'autre côté de la voie pour accéder à la plage de Marina Grande. Suivre à droite l'aménagement qui surplombe la plage et les paillotes qui y sont installées afin de rejoindre le port (A).