(D/A) De l'Office de Tourisme, se diriger vers le Mail en passant devant le musée. Emprunter la promenade du Mail sur la droite à travers les jardins aménagés par la ville. Vue panoramique sur le Loir.
(1) Tourner à droite, puis à gauche dans la Rue Jean Moulin jusqu'au monument aux morts. Descendre à gauche le passage du Gué aux Chevaux. Traverser la Rue des Fouleries, prendre la passerelle sur le Loir et tourner à gauche dans la ruelle. Au bout de ce chemin, bifurquer à droite, puis à gauche deux fois. Traverser plusieurs passerelles et arriver au moulin à eau, au pied de l'éperon rocheux dominé par le château.
(2) Traverser le parking et monter les 200 marches. En haut, tourner à droite dans la venelle des Ribaudes qui arrive à l'entrée du château. Bifurquer à gauche dans la Rue du Cloître Saint-Roch, continuer tout droit par la Rue du Château et ses maisons à encorbellement, puis descendre à droite la Rue Saint-Lubin, ancienne artère principale de la ville épargnée par le feu en 1723.
Quelques belles maisons y subsistent : au n° 2, la maison Louis-Esnault offre un exemple de l'architecture bourgeoise du XVIe siècle. Mentionnée dès 1434, elle a été réédifiée une centaine d'années plus tard et restaurée en 1793. Au n° 12, un très beau portail avec des portes en bois sculpté et un ex-voto représentant une statue de Saint-Lubin agrémentent une importante maison du XVe siècle. À quelques pas de là, sur la droite, une ruelle permet d'apercevoir d'autres vestiges de l'Église Saint-Lubin et la porte sculptée de son ancien presbytère.
Au débouché de cette rue, on arrive sur une longue maison à pan de bois dite Maison de la Vierge ou Loge des Portiers. Plaquée contre un des murs d'enceinte du XIIIe siècle, elle jouxtait une des portes de l'ancienne cité, la porte d'Abas.
Tourner à gauche dans la Rue des Huileries. À l'angle de cette rue et de la Rue de la Cuirasserie, une maison renaissance avec façade en pierre s'orne d'une gracieuse tourelle d'angle et de fenêtres en plein cintre. Un ensemble constitué par l'ancien Hôtel-Dieu fondé en 1062 et reconstruit aux XVIIIe et XIXe siècles, l'ancienne abbaye de la Madeleine aujourd'hui tribunal et école d'infirmières, et l'Église de la Madeleine construite à l'extrémité de l'éperon rocheux forme la place Cap de la Madeleine.
Continuer la Rue de la Madeleine et tourner à gauche dans la Rue du Guichet, puis à droite dans la Rue du Maréchal Lyautey pour déboucher sur la Place du 18 octobre.
(3) Rejoindre à gauche l'Office de Tourisme (D/A).